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喹哪啶酸的理化性質

      喹哪啶酸,英文名為Quinaldic acid,常溫常壓下為白色針狀固體,易溶于熱水且溶于乙醇、苯、氯仿、乙醚及堿性溶液。喹哪啶酸是一種喹啉類化合物,常用作有機合成中間體和有機化學反應中的有機配體,其結構中的喹啉氮原子和羧酸單元可以有效地和過渡金屬進行配位,形成的有機配合物具有一定的催化活性,可促進多種有機轉化反應。

性質

    苯甲酰氯、氰化鉀喹啉在水中反應得到N-苯甲酰-2-氫-2-氰基喹啉中間物種,該物質再經水解即可得到產物分子喹哪啶酸。喹哪啶酸結構中的羧基單元可以堿性條件下和醇類化合物發(fā)生酯化反應,得到相應的酯類衍生物。

圖1 喹哪啶酸的酯化反應

在一個干燥的反應器中,將喹哪啶酸( 2.0 g , 11.55 mmol)、干燥的K2CO3 (3.19 g, 23.10 mmol)和無水DMF (24 mL)混合液在氬氣氣氛下攪拌至溶解。然后往反應混合物中加入碘乙烷( 2.77 mL, 34.65 mmol),將所得的反應混合物在60 °C下攪拌反應18 h。反應結束后往反應混合物中加入30%冷HCl水溶液(30 mL)。再用NaHCO3飽和溶液中和培養(yǎng)基,用乙酸乙酯(3×60 mL)萃取水層三次。合并有機相并用鹽水(30 mL)洗滌有機層三次,有機層用無水Na2SO4進行干燥處理,過濾除去干燥劑并將所得的濾液在減壓下進行濃縮。粗殘渣經硅膠柱層析法進行分離純化(正己烷/乙酸乙酯=8:2 )即可得到目標產物。[1]

應用

喹哪啶酸在有機化學中可用作有機配體,其可與多種金屬形成金屬配合物,所形成的有機配合物有部分具有較好的催化反應活性,可催化多種有機轉化反應。鑒于它的這種性質,該物質也常用作沉淀劑,它可用來檢驗銅,測定銅、鐵、鋅和鈾等,因為它能與這些金屬生成不溶性鹽。

參考文獻

[1] Diaz-Munoz, Gaspar; et al Tetrahedron Letters (2017), 58(33), 3311-3315.



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